Prima del primo matrimonio, GM si fidanzò per un breve periodo con Inez Milholland (1886-1916), una giovane americana che conobbe nel 1903 e che più tardi divenne famosa per il suo multiforme attivismo. Nonostante la rottura del fidanzamento, tra i due perdurò un rapporto di reciproca stima e di profonda amicizia. Nel 1915, tra l’altro, viaggiarono insieme sulla nave che riportava GM in Europa, all’indomani dell’entrata in guerra dell’Italia.
Gli scritti e le carte di Inez Milholland, che morì a soli trent’anni per un’anemia perniciosa, sono oggi conservati presso la Harvard University Library.